Già alla Conferenza di Teheran, tenutasi tra il 28 novembre ed il 1 dicembre del 1943, Churchill, Roosevelt e Stalin discussero, tra le altre cose, di due possibili operazioni che erano possibili lanciare dall’Italia in concomitanza con lo sbarco Alleato in Normandia: sbarcare delle truppe nel sud della Francia o nei Balcani.
Da una parte Stalin si oppose all’ipotesi di sbarco nei Balcani, che considerava una sua zona di influenza, preferendo uno sbarco nel sud della Francia; dall’altra parte Churchill riteneva che sarebbe stato meglio per gli Alleati usare tali risolse nel teatro di operazioni Italiano.
In alternativa era favorevole ad uno sbarco per togliere ai tedeschi i campi petroliferi nei Balcani e prevenire l’avanzata dell’Armata Rossa arrivando in una posizione di maggior potere al tavolo di negoziazione per l’assetto dell’Europa nel dopo guerra. Nonostante le insistenze del generale Marshall, capo di Stato Maggiore dell’esercito statunitense, Roosevelt ritenne l’operazione impercorribile e la cancellò.
Subito dopo lo sbarco in Normandia il progetto venne attuato e, tenendo presente le obbiezioni di Stalin alla Conferenza di Teheran e la contrarietà del generale Eisenhower a distogliere forze consistenti verso i Balcani, Roosevelt praticamente impose a Churchill lo sbarco nel sud della Francia. Churchill, noto per la sua testardaggine, non abbandonò mai l’idea di contrastare in ogni modo l’avanzata dell’Armata Rossa nei Balcani e verso l’Austria e la conseguente influenza sovietica che ne sarebbe derivata in quei territori. Anche durante i combattimenti sulla Linea Gotica la sua strategia, per perseguire la quale spronava costantemente i comandanti dell’8a Armata britannica schierata nell’Appennino orientale, era, una volta sfondate le linee tedesche, di dirigersi e attraversare velocemente il fiume Po, puntare a nord e raggiungere Trieste ed il varco di Lubiana per attraversarlo il più presto possibile.
Il piano di attacco alla Linea Gotica vide la sua prima stesura da parte del generale John Harding Capo di Stato Maggiore del Generale Harold Alexander, comandante delle armate alleate in Italia. Il 28 giugno 1944 lo Staff dell’8a Armata suggeriva tre direttive d’attacco: la A nel settore adriatico, la B sulla direttrice Firenze-Bologna e la C in un settore intermedio. Elencando tutti i vantaggi e svantaggi di ognuna venne indicato il piano B come il migliore. Per il generale Oliver Leese la perdita di 7 divisioni, destinate all’Operazione Dragon era stata un brutto colpo e considerando che la partenza del Corpo di spedizione francese avrebbe ulteriormente indebolito la 5a Armata si convinse che sarebbe stato impossibile sfondare con i mezzi corazzati le difese tedesche a nord di Firenze e, infine, considerato che a lui stesso, comandante dell’8a Armata britannica, non piaceva combattere a fianco del generale Mark Clark, comandante della 5a Armata statunitense, dopo che quest’ultimo aveva escluso gli inglesi dall’entrata a Roma suggerì un nuovo piano: l’Operazione Olive che prevedeva un attacco principale sulla costa adriatica da parte dell’8a Armata appoggiato da un attacco, ritardato di alcuni giorni e con preavviso di 24 ore, della 5a Armata statunitense sulla direttiva Firenze-Bologna.
Agli inizi di marzo del 1945, mentre l’8a Armata risaliva faticosamente la Romagna lungo la via Emilia e poco prima dell’offensiva generale di primavera del 14 aprile, il generale Mark Clark, che era subentrato il 12 dicembre del 1944 al generale Harold Alexander nel comando delle forze alleate in Italia, ne adottò lo stile: aveva notato che il grosso delle difese tedesche era concentrato a sud ed est del fiume Reno che, dirigendosi a nord verso Bologna e piegando verso la costa adriatica, formava una sacca dopo essere penetrato in profondità nella valle del Po. Con l'Operazione Olive sostanzialmente pianificò di attaccare con il II° Corpo d’Armata lungo la direttrice a est del fiume dai passi del Giogo e della Futa verso Imola ma facendo si che la spinta principale fosse portata a ovest del fiume Reno, e quindi di Bologna, dal IV° Corpo d’Armata, composto dalla 10a Divisione da montagna coadiuvata dalla 1a Divisione di fanteria brasiliana che si trovavano su una linea di partenza ottimale.
Una volta fuori dalle montagne, dopo avere cercato di distruggere le divisioni tedesche incontrate, la strada verso il Po non avrebbe presentato particolari ostacoli. Una volta raggiunta la via Emilia, nella Pianura Padana, le divisioni della 5a Armata, ora comandata dal generale Lucian Truscott, avrebbero incalzato da vicino la ritirata dei soldati tedeschi dagli Appennini, prima che potessero riorganizzarsi a difesa sulle rive del fiume Po, tagliando contemporaneamente la ritirata di ciò che rimaneva delle divisioni tedesche provenienti da est, inseguite dall’8° Armata britannica, che sarebbero così rimaste intrappolate, impedendo loro di attestarsi sulla linea di difesa del fiume Adige, prima, ed infine sulle montagne del nord est delle Alpi, verso l’Austria, dove avrebbero potuto tricerarsi a difesa del confine Sud della Germania dopo avere distrutto le risorse industriali nella Pianura Padana.
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